Milaan-San Remo (Italiaans: Milano-Sanremo) is de eerste grote klassieker van het wielerseizoen. Haar bijnaam is La Primavera ("de lente"), al spreken sommigen ook van la prima vera, de eerste échte wielerklassieker van het jaar.
Vroeger werd deze wedstrijd verreden op 19 maart, de feestdag van Sint Jozef, vandaar zijn andere bijnaam: De Sint-jozefsklassieker. De wedstrijd vindt de jongste jaren steeds plaats op een zaterdag. Als 19 maart een zaterdag is, dan vindt de wedstrijd op deze dag plaats. Anders is het de zaterdag die het dichtst bij 19 maart ligt. Het was de eerste wedstrijd op de kalender van de Wereldbeker Wielrennen (tot 2004) en was van 2005 tot en met 2007 de eerste eendagswedstrijd van de UCI ProTour. Vanaf 2008 maakt deze klassieker geen deel meer uit van de ProTour, vanwege een conflict tussen de organisator en de UCI (de internationale wielerbond). Wat overwinningen betreft is Eddy Merckx recordhouder. Hij won de wedstrijd zeven keer. Parcours en overwinningen (zie onder de kaart)
Parcours
De start is in het binnenland van Italië, in Milaan en vervolgens voert de route naar het zuiden, naar de Ligurische kust, de Riviera. Milaan-San Remo is met zijn bijna 300 kilometer de langste klassieker van het gehele seizoen. In de afstand ligt dan ook meteen de moeilijkheid. Desondanks eindigde de wedstrijd vaak in een massasprint op de Via Roma. De reden om sedert 1960 een korte, maar stevige helling, de Poggio di San Remo, op enkele kilometers voor de aankomst op te nemen in het parcours was om het laatste stuk spannender te maken, ook voor niet-sprinters. In de jaren '80 werd er ook nog een tweede helling, de Cipressa, kort voor de Poggio opgenomen. Daarenboven dienen in de finale enkele korte, snedige Capi, de Capo Mele, Cervo en Berta, overwonnen te worden. Dáárvoor dienen eerst de Passo del Turchino en, de in 2008 wegens een aardverschuiving toegevoegde, Le Manie overwonnen te worden. Momenteel ligt de aankomst in de Lungomare in plaats van in de Via Roma. De reden hiervoor is dat men momenteel bezig is met wegenwerken op de Via Roma. Er gaan al langer stemmen op om het parcours van 'MSR' te wijzigen - lees : selectiever te maken. De wielerklassieker sleurt al langer een imago van 'loterijkoers' met zich mee. Om daar iets aan te veranderen, werd vroeger al de Cipressa ingelast. Maar in het hedendaagse wielrennen kunnen zulke 'puisten' onvoldoende voor een schifting zorgen. Het zou dus best kunnen dat de wedstrijd er over enkele jaren ietwat anders gaan uitzien.
Overwinningen
1907 - Frankrijk Lucien Petit-Breton
1908 - België Cyrille Van Hauwaert
1909 - Italië Luigi Ganna
1910 - Frankrijk Eugène Christophe
1911 - Frankrijk Gustave Garrigou
1912 - Frankrijk Henri Pélissier
1913 - België Odiel Defraeye
1914 - Italië Ugo Agostoni
1915 - Italië Ezio Corlaita
1916 - niet verreden
1917 - Italië Gaetano Belloni
1918 - Italië Costante Girardengo
1919 - Italië Angelo Gremo
1920 - Italië Gaetano Belloni
1921 - Italië Costante Girardengo
1922 - Italië Giovanni Brunero
1923 - Italië Costante Girardengo
1924 - Italië Pietro Linari
1925 - Italië Costante Girardengo
1926 - Italië Costante Girardengo
1927 - Italië Pietro Chesi
1928 - Italië Costante Girardengo
1929 - Italië Alfredo Binda
1930 - Italië Michele Mara
1931 - Italië Alfredo Binda
1932 - Italië Alfredo Bovet
1933 - Italië Learco Guerra
1934 - België Jef Demuysere
1935 - Italië Giuseppe Olmo
1936 - Italië Angelo Varetto
1937 - Italië Cesare Del Cancia
1938 - Italië Giuseppe Olmo
1939 - Italië Gino Bartali
1940 - Italië Gino Bartali
1941 - Italië Pierino Favalli
1942 - Italië Adolfo Leoni
1943 - Italië Cino Cinelli
1944-1945 - niet verreden
1946 - Italië Fausto Coppi
1947 - Italië Gino Bartali
1948 - Italië Fausto Coppi
1949 - Italië Fausto Coppi
1950 - Italië Gino Bartali
1951 - Frankrijk Louison Bobet
1952 - Italië Loretto Petrucci
1953 - Italië Loretto Petrucci
1954 - België Rik Van Steenbergen
1955 - België Germain Derycke
1956 - België Fred De Bruyne
1957 - Spanje Miguel Poblet
1958 - België Rik Van Looy
1959 - Spanje Miguel Poblet
1960 - Frankrijk René Privat
1961 - Frankrijk Raymond Poulidor
1962 - België Emile Daems
1963 - Frankrijk Joseph Groussard
1964 - Verenigd Koninkrijk Tom Simpson
1965 - Nederland Arie den Hartog
1966 - België Eddy Merckx
1967 - België Eddy Merckx
1968 - Duitsland Rudi Altig
1969 - België Eddy Merckx
1970 - Italië Michele Dancelli
1971 - België Eddy Merckx
1972 - België Eddy Merckx
1973 - België Roger De Vlaeminck
1974 - Italië Felice Gimondi
1975 - België Eddy Merckx
1976 - België Eddy Merckx
1977 - Nederland Jan Raas
1978 - België Roger De Vlaeminck
1979 - België Roger De Vlaeminck
1980 - Italië Pierino Gavazzi
1981 - België Fons De Wolf
1982 - Frankrijk Marc Gomez
1983 - Italië Giuseppe Saronni
1984 - Italië Francesco Moser
1985 - Nederland Hennie Kuiper
1986 - Ierland Seán Kelly
1987 - Zwitserland Erich Mächler
1988 - Frankrijk Laurent Fignon
1989 - Frankrijk Laurent Fignon
1990 - Italië Gianni Bugno
1991 - Italië Claudio Chiappucci
1992 - Ierland Seán Kelly
1993 - Italië Maurizio Fondriest
1994 - Italië Giorgio Furlan
1995 - Frankrijk Laurent Jalabert
1996 - Italië Gabriele Colombo
1997 - Duitsland Erik Zabel
1998 - Duitsland Erik Zabel
1999 - België Andrei Tchmil
2000 - Duitsland Erik Zabel
2001 - Duitsland Erik Zabel
2002 - Italië Mario Cipollini
2003 - Italië Paolo Bettini
2004 - Spanje Óscar Freire
2005 - Italië Alessandro Petacchi
2006 - Italië Filippo Pozzato
2007 - Spanje Óscar Freire
2008 - Zwitserland Fabian Cancellara
2009 - Verenigd Koninkrijk Mark Cavendish