Havana of Havanna (Spaans: San Cristóbal de La Habana) is de hoofdstad van Cuba en met 2.141.993 inwoners (volkstelling 2009) verreweg de grootste stad op Cuba. De stad ligt in de provincie Ciudad de La Habana.
De Spanjaard Diego Velázquez de Cuéllar stichtte in 1515 de eerste stad in Cuba in het zuidoosten van het eiland, nabij het huidige Baracoa in de provincie Guantánamo . Later volgde in het westen de stichting van Havana, aanvankelijk op de Cubaanse zudkust in de gelijknamige provincie en na vier jaar verplaatst naar de huidige locatie op de noordkant van het eiland omdat de rotsachtige baai betere bescherming bood dan de zanderige moerasbodems op de zuidkust. De naam Havana is afgeleid van het indianenopperhoofd Habaguanex. Oorspronkelijk was Havana een handelshaven. In 1607 werd het de hoofdstad van de Spaanse kolonie Cuba. Ook werd Havana de belangrijkste havenstad van de Spanjaarden in de Nieuwe Wereld
In 1538 werd Havana platgebrand door piraten. Ook werd de stad meermalen geplunderd. In 1762 werd de stad veroverd door Groot-Brittannië, die haar het jaar daarop ruilden tegen Florida. Nadat de Spanjaarden de stad hadden teruggekregen, maakten ze van Havana de best verdedigde stad van het eiland. Eind negentiende eeuw werd Cuba onafhankelijk, toen de Spanjaarden het eiland verlieten mede dankzij de inspanningen van de Amerikanen die Cuba soms wilden inlijven. De invloed van Amerika bleef bestaan tot aan de Cubaanse Revolutie in 1959, toen de door de VS gesteunde dictator Batista de wijk nam en Fidel Castro de macht overnam. Hij sloot of nationaliseerde de meeste Amerikaanse bedrijven in Cuba, die er vooral sinds de drooglegging in de jaren 1920 gouden zaken deden. Havana was toen een veelbezocht vakantieoord voor Amerikanen.
Het oude deel van Havana staat op de Werelderfgoedlijst van UNESCO.
Havana is de levendige hoofdstad van Cuba. De stad herbergt vele oude gebouwen en monumenten. Havana is in drie wijken te verdelen: Havana Vieja (Oud-Havana), Centro Havana en Vedado. Havana Vieja is de oudste wijk vol historische bezienswaardigheden. Het lijkt alsof de tijd er stil is blijven staan, maar er zijn genoeg winkels. Centro Havana is een wijk met gebouwen uit verschillende tijden in verscheidene bouwstijlen. Rond 1890 is men begonnen met het bouwen van de wijk, maar pas rond 1940 werd de bouw afgerond. De Franse stadsarchitect Forestier, die een groot deel van de wijk ontwierp, maakte de wijk af. De derde wijk is Vedado. Vedado betekent 'verboden'; de wijk kreeg deze naam omdat er in de 16e eeuw niet op deze plaats mocht worden gebouwd. Het is de belangrijkste wijk met brede lanen, grote huizen en veel licht. De meeste politieke gebouwen staan er, en er zijn veel winkels, bioscopen, kantoren enzovoort, maar het lijkt ook een oude wijk door de oude huizen met grote tuinen.
Het Capitolio in centraal Havana is het centrum van de stad. Het werd gebouwd in 1929 naar het model van het Capitool in Washington. In het gebouw huist nu het Ministerie van Wetenschap, Technologie en Milieu. Op korte afstand vindt men het Teatro Garcia Lorca, het Gran Teatro de la Havana, de thuishaven van het Cubaans Nationaal Ballet. Het Marti monument in Vedado is een monument voor José Marti. Het werd gebouwd in de periode 1953-1959. Het is 109 meter hoog en heeft van bovenaf gezien de vorm van een ster. Voor de toren staat een standbeeld van José Marti. Aan de voet van het monument is binnen een zaal waar lezingen worden gegeven. Tegenover dit monument ligt de enorme esplanade waar de Cubaanse president Fidel Castro zijn gebruikelijke urenlange redevoeringen ten beste gaf. Aan de rand van dit plein vindt men het gebouw van het Ministerie van Binnenlandse Zaken, met op de gevel het bekende ijzeren smeedwerk naar het beeld van Che Guevara, "Hasta la victoria siempre".
De bekendste attractie van Havana is wellicht de Malecon, de kilometerslange boulevard langs de Straat van Florida, de zeestraat die Cuba scheidt van de USA. Elke avond komt Havana daar tot leven. Vooral tijdens de massamanifestaties die door het regime-Castro worden georganiseerd bij officiële gelegenheden op de Tribuna Anti-Imperialista, gelegen vlak tegenover de Amerikaanse ambassade. Daar werd onder meer in augustus 2006 de 80e verjaardag gevierd van de Cubaanse leider.
Tegenover de Malecon, op de andere oever van de baai van Havana, liggen de twee oude Spaanse Forten. Het Castillo del Morro is het bekendste, het Fortaleza de San Carlos de la Cabana het indrukwekkendste.
Het Palacio de los Capitanes Generales in Havana Vieja lijkt een soort paleis, maar het was bedoeld als woonhuis, zoals duidelijk blijkt in het Salon de los Espejos. Het paleis werd bij de onafhankelijkheid van Cuba in 1902 de zetel van de regering. Sinds 1967 is het een museum.
In het oude presidentiële paleis is tegenwoordig het Museo de la Revolución ondergebracht. Een uitgebreide tentoonstelling doet het verhaal van Cuba's recente geschiedenis. Achter het museum vindt men het "heilige der heiligen" van de Cubaanse Revolutie, het Paviljoen van de Granma, het schip waarmee Fidel en zijn "barbudos" op 2 december 1956 landden op Cuba om de Revolutie op gang te brengen.
Een ander monument is Necropolis Colón in Vedado, een begraafplaats. Het heeft een oppervlakte van 55 ha. Er zijn behalve graven ook standbeelden en kleine gebouwtjes. Speciaal is la Millagrosa, een monument voor zwangere vrouwen en baby's. Dit is een tombe van een vrouw die samen met haar net geboren baby'tje stierf.
Havana was en is nog steeds één met Ernest Hemingway, die er lange tijd verbleef en er een aantal van zijn bekendste werken schreef. Hemingway bracht uren door op zijn boot, de Pilar, voor de kust van Cojimar. De inwoners van dit dorpje aan de kust, 10 km ten oosten van Havana, hebben er te zijner ere een monument opgericht. Ook de Bodeguita del Medio, in het centrum van Havana, op enkele stappen van de kathedraal, ademt nog steeds de geest van Hemingway.
In Havanna staat ook een monument voor John Lennon.